1. Inici
  2. Universitat de Barcelona
  3. Farmacologia, Toxicologia i Química Terapèutica
  4. Visualitza l'element

Conjugate Addition of 2-Acetylindole Enolates to UnsaturatedOxazolopiperidone Lactams: Enantioselective Access to the Tetracyclic RingSystem of Ervitsine

Autor/a

Amat Tusón, Mercedes

Checa Castaño, Begoña

Llor Brunés, Núria

Pérez Bosch, Maria

Bosch Cartes, Joan

Data de publicació

2020-11-04T10:09:21Z

2020-11-04T10:09:21Z

2011

2020-11-04T10:09:21Z

Compartir

Resum

The stereochemical outcome of the conjugate addition reactions of 2-acetylindole enolates to unsaturated phenylglycinol-derived oxazolopiperidone lactams 1a-f is studied. After reduction of the 2-acylindole carbonyl group, the Michael adduct cis-6 underwent a Lewis acid-promoted intramolecular α-amidoalkylation, enantioselectively leading to the tetracyclic ring system of the indole alkaloid ervitsine Keywords: Lactams / Asymmetric synthesis / Cyclization / Michael addition / Heterocycles

Tipus de document

Article

Versió acceptada

Llengua

Anglès

Matèries i paraules clau

Lactames; Alcaloides; Síntesi orgànica; Lactams; Alkaloids; Organic synthesis

Publicat per

Wiley-VCH

Documents relacionats

Versió postprint del document publicat a:

European Journal of Organic Chemistry, 2011, p. 898-907

Citació recomanada

Aquesta citació s'ha generat automàticament.

Exportar

DIDL MARC MARC_CCUC METS OAI_DC ORE QDC RDF

Drets

(c) Wiley-VCH, 2011

Aquest element apareix en la col·lecció o col·leccions següent(s)

Farmacologia, Toxicologia i Química Terapèutica [675]

ISGlobal - Institut de Salut Global de Barcelona [60807]

Nutrició, Ciències de l'Alimentació i Gastronomia [778]