cis-Decahydroquinolines via asymmetric organocatalysis:application to the total synthesis of lycoposerramine Z

Abstract

Aquest article és el primer que es va obtenir en el context de la tesi doctoral. Es va publicar a finals de 2012 - principis de 2013. Es descriu</p><p>el primer dels resultats que es varen obtenir, i que va ser la clau per la obtenció dels articles posteriors (anys 2013 i 2014). Descriu, en</p><p>concret, el descobriment d'una nova reacció en síntesis química, que inclou 3 reaccions en un sol pas sintètic, en un procediment anomenat</p><p>"one-pot procedure". Aquesta reacció permet accedir, de forma directa i selectiva, a una estructura mare (o building block) que és un</p><p>heterocicle anomenat "decahidroquinolina", que a la seva vegada, és un intermedi avançat per la síntesis total d'una família d'alcaloides</p><p>anomenada flegmarina. A més, aquest procediment permet la obtenció d'un compost bi-cíclic (com ho és la decahidroquinolina) desde</p><p>material comercial i acíclic. El procés, te una selectivitat i una puressa superiors al 99% (amb traces d'altres compostos anàlegs), i per tant,</p><p>suposa un mètode molt eficient per accedir a aquesta familia d'estructures naturals.