Synthesis of Normorphans through an Efficient Intramolecular Carbamoylation of Ketones

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Para acceder a los documentos con el texto completo, por favor, siga el siguiente enlace: http://hdl.handle.net/2445/128365

dc.contributor	Universitat de Barcelona
dc.contributor.author	Diaba, Faïza
dc.contributor.author	Montiel Achong, Juan Andrés
dc.contributor.author	Serban, Georgeta
dc.contributor.author	Bonjoch i Sesé, Josep
dc.date	2019-02-18T10:49:20Z
dc.date	2019-02-18T10:49:20Z
dc.date	2015-01-21
dc.date	2019-02-18T10:49:20Z
dc.identifier.citation	1523-7060
dc.identifier.citation	654621
dc.identifier.uri	http://hdl.handle.net/2445/128365
dc.format	4 p.
dc.format	application/pdf
dc.language.iso	eng
dc.publisher	American Chemical Society
dc.relation	Versió postprint del document publicat a: https://doi.org/10.1021/acs.orglett.5b01832
dc.relation	Organic Letters, 2015, vol. 2015, num. 17, p. 3860-3863
dc.relation	https://doi.org/10.1021/acs.orglett.5b01832
dc.rights	(c) American Chemical Society , 2015
dc.rights	info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.subject	Cetones
dc.subject	Amines
dc.subject	Síntesi orgànica
dc.subject	Reaccions químiques
dc.subject	Ketones
dc.subject	Amines
dc.subject	Organic synthesis
dc.subject	Chemical reactions
dc.title	Synthesis of Normorphans through an Efficient Intramolecular Carbamoylation of Ketones
dc.type	info:eu-repo/semantics/article
dc.type	info:eu-repo/semantics/acceptedVersion
dc.description.abstract	An unexpected C-C bond cleavage was observed in trichloroacetamide-tethered ketones under amine treatment and exploited to develop a new synthesis of normophans from 4-amidocyclohexanones. The reaction involves an unprecedented intramolecular haloform-type reaction of trichloroacetamides promoted by enamines (generated in situ from ketones) as counter-reagents. The methodology was applied to the synthesis of compounds embodying the 6-azabicyclo[3.2.1]octane framework.

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