Pauson-Khand Adducts of N-Boc-propargylamine: A New Approach to 4,5-Disubstituted Cyclopentenones

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dc.contributor	Universitat de Barcelona
dc.contributor.author	Aiguabella Font, Núria
dc.contributor.author	Pesquer, Albert
dc.contributor.author	Verdaguer i Espaulella, Xavier
dc.contributor.author	Riera i Escalé, Antoni
dc.date	2014-02-20T13:16:35Z
dc.date	2014-05-28T22:02:23Z
dc.date	2013-05-28
dc.date	2014-02-20T12:18:26Z
dc.identifier.citation	1523-7060
dc.identifier.citation	632485
dc.identifier.uri	http://hdl.handle.net/2445/50467
dc.format	4 p.
dc.format	application/pdf
dc.language.iso	eng
dc.publisher	American Chemical Society
dc.relation	Versió postprint del document publicat a: http://dx.doi.org/10.1021/ol400999a
dc.relation	Organic Letters, 2013, vol. 15, num. 11, p. 2696-2699
dc.relation	http://dx.doi.org/10.1021/ol400999a
dc.rights	(c) American Chemical Society , 2013
dc.rights	info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.subject	Ciclització (Química)
dc.subject	Química biorgànica
dc.subject	Compostos orgànics
dc.subject	Síntesi orgànica
dc.subject	Hormones
dc.subject	Efecte de l'estrès sobre les plantes
dc.subject	Estrès (Psicologia)
dc.subject	Prostaglandines
dc.subject	Biomolècules
dc.subject	Ring formation (Chemistry)
dc.subject	Bioorganic chemistry
dc.subject	Organic compounds
dc.subject	Organic synthesis
dc.subject	Hormones
dc.subject	Effect of stress on plants
dc.subject	Stress (Psychology)
dc.subject	Prostaglandins
dc.subject	Biomolecules
dc.title	Pauson-Khand Adducts of N-Boc-propargylamine: A New Approach to 4,5-Disubstituted Cyclopentenones
dc.type	info:eu-repo/semantics/article
dc.type	info:eu-repo/semantics/acceptedVersion
dc.description.abstract	A new approach to the synthesis of 4,5-disubstituted cyclopentenones is described. The strategy is based on the Pauson-Khand (PK) reaction of norbornadiene and N-Boc-propargylamine as alkyne with a masked leaving group, which can be eliminated at will. This approach to the synthesis of 4,5-disubstituted cyclopentenones overcomes the problem of using the alkylation to introduce the alpha-side-chain. As an example, prostane 13-epi-12-oxo-phytodienoic acid (13-epi-12-oxo-PDA) methyl ester was synthesized.

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