Utilizad este identificador para citar o enlazar este documento: http://hdl.handle.net/2072/203380

Preparació d'un organocatalitzador dendrimèric
Casals Roca, Martí
Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química; Sebastián Pérez, Rosa M.
Els organocatalitzadors, en quantitats subestequiomètriques, són especies orgàniques que permeten accelerar reaccions químiques. Per tal d’aconseguir una química més sostenible, un dels reptes dels científics del nostre temps, és poder recuperar aquests catalitzadors de forma fàcil, tant per poder-los reutilitzar (sobre tot si són cars) com per simplificar els processos de purificació dels productes desitjats. En el treball que es presenta ens hem centrat en la preparació d’un organocatalitzador dendrimèric amb grups cinchonina a la seva superfície. Els derivats de cinchona són barats i comercialment assequibles i a més s’han emprat en moltes reaccions com organocatalitzadors. Els dendrímers, son unes molècules arborescents que poden ser emprades com a suports de catalitzadors. Concretament els dendrímers fosforats són solubles en solvents orgànics convencionals, però es poden precipitar i recuperar fàcilment, afegint grans quantitats de pentà a la mostra. Aquesta propietat els fa uns bons suports fàcilment recuperables per a catalitzadors, que poden actuar en condicions homogènies. Per portar a terme el nostre objectiu, hem hagut de modificat l’estructura de la cinchonina a través del seu grup vinil, utilitzant una reacció radicalària amb un tiol alifàtic. Aquest tiol a més aportava a la seva estructura un grup fenol que ens ha servit per ancorar aquesta molècula a un dendrímer fosforat de primera generació, com es pot veure a la figura. Per optimitzar les condicions de reacció, s’ha utilitzat inicialment una molècula model amb grups funcionals similars als de la superfície del dendrímer que ens interessava. Tots els compostos nous preparats en aquest treball que contenen l’estructura de cinchonina han estat assajats com a catalitzadors en una reacció de Michael. S’ha pogut veure que quan actuen en heterofase els temps de reacció són molt llargs comparats amb la cinchonina model, però quan ho fan en fase homogènia, són molt actius i es poden recuperar de forma pràcticament quantitativa.
12-2011
547 - Química orgànica
Dendrímers
Reaccions químiques
Catalitzadors
Catàlisi enantioselectiva
L'accés als continguts d'aquest document queda condicionat a l'acceptació de les condicions d'ús establertes per la següent llicència Creative Commons: http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/es/
58 p.
info:eu-repo/semantics/masterThesis
         

Documentos con el texto completo de este documento

Ficheros Tamaño Formato Descripción
TRM_MartiCasalsRoca.pdf 2.750 MB PDF Treball de màster

Mostrar el registro completo del ítem