Funcionalització regioselectiva d'una cetona amb metal·lacarborans polianiònics
Tarrés Schüler, Màrius
Teixidor, Francesc (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química
Universitat Autònoma de Barcelona. Facultat de Ciències

Data: 2010
Descripció: 106 p.
Resum: L'ús de metal·lacarborans en la síntesi de compostos polianiònics amb un alt contingut en bor i amb bons rendiments és un tema d'alt interès i estudi al grup de Síntesi Inorgànica i Catàlisi de l'ICMAB. Els metal·lacarborans presenten diverses aplicacions innovadores com la BNCT (Boron Neutron Capture Therapy),1 tractament d'aigües residuals,2 activitats catalítiques3 i com a agents dopants de membranes polimèriques conductores. 4 Amb la perspectiva d'emprar clústers de bor per materials moleculars funcionalitzats, hem iniciat una investigació que busca la síntesi de productes híbrids amb múltiples elements electroactius (metal·lacarborans) i el grup funcional carbonil, que gràcies a la seva reactivitat coneguda ens permetrà aplicar les molècules sintetitzades a futures reaccions i aplicacions. Una de les condicions inicials plantejades en aquesta investigació és l'ús de productes químics assequibles i de gran disponibilitat, per tal de poder assegurar l'obtenció de precursors per a futures aplicacions amb bons rendiments i ràpids de sintetitzar. Per assolir aquest objectiu es van iniciar les investigacions amb la cetona més simple coneguda, l'acetona (CH3-CO-CH3) (pKa = 19. 3) com a producte de partida. A partir de la reacció d'aquesta amb una base forta no nucleòfila es genera CH3-COCH2 (-). Si s'aconsegueix prevenir o minimitzar la reacció d'addició aldòlica, l'anió CH3- CO-CH2 (-) pot atacar nucleofílicament al carboni contigu al catió oxoni5 de la molècula de cobaltabisdicarballur dioxanat (cosà dioxanat), [3,3'-Co(8-(OCH2CH2)2-1,2- C2B9H10)(1',2'-C2B9H11)], generant un derivat del cosà dioxanat que conté un grup carbonil. Aquest procediment pot ser repetit per introduir diverses unitats de metal·lacarborans (cosà, fesà, etc. ), tot i que aquest procés presenta una gran dispersió de subproductes, fet que fa baixar el rendiment global i li resta interès. Un procediment molt més efectiu i que dóna un control de la regioselectivitat molt major dels centres electroactius incorporats és la síntesi acetoacètica (pKa H intercarbonílic = 10. 7). Múltiples molècules homo i hetero polianiòniques amb metal·lacarborans han estat sintetitzades amb èxit en aquest treball, amb un control regioselectiu molt precís mitjançant aquest mètode sintètic, i caracteritzades per mètodes electroquímics.
Drets: L'accés als continguts d'aquest document queda condicionat a l'acceptació de les condicions d'ús establertes per la següent llicència Creative Commons: Creative Commons
Llengua: Català
Col·lecció: Facultat de Ciències. Treballs de màster i postgrau. Màster en Ciència i Tecnologia Químiques
Document: Treball de fi de postgrau
Matèria: Bor ; Composts



Treball
106 p, 7.0 MB

El registre apareix a les col·leccions:
Documents de recerca > Treballs de recerca i projectes de final de carrera > Ciències. TFM

 Registre creat el 2012-08-31, darrera modificació el 2022-07-10



   Favorit i Compartir